Les Highwaymen étaient un supergroupe de country américain formé par Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson et Kris Kristofferson. Actifs de 1985 à 1995, ils ont sorti trois albums : deux chez Columbia Records et un chez Liberty Records. Ils ont connu un succès retentissant avec leur tube « Highwayman » et se sont fait connaître grâce à la collaboration unique de leurs voix légendaires. Johnny Rodriguez a fait une apparition sur leur enregistrement de « Deportee ». Les Highwaymen ont également joué ensemble dans le film « Stagecoach ». Malgré un litige avec un groupe folk du même nom, les deux groupes ont conclu un accord, autorisant les deux groupes à utiliser le nom et ont même joué ensemble en 1990. Les Highwaymen sont restés dans les mémoires comme des icônes de la country et sont reconnus pour leur son puissant et collaboratif.