Waylon Arnold Jennings était un chanteur, auteur-compositeur, musicien et acteur américain, reconnu comme une figure emblématique du mouvement country outlaw. Ayant débuté son parcours musical enfant, il jouait de la guitare dès l'âge de huit ans et formait son premier groupe à l'adolescence. Après une brève période comme animateur radio, Jennings travailla avec Buddy Holly et échappa de peu au tragique accident d'avion qui coûta la vie à Holly en 1959. Jennings connut rapidement le succès en Arizona avec son groupe, les Waylors, avant de signer chez RCA Victor en 1965. Prenant le contrôle de sa créativité dans les années 1970, il sortit plusieurs albums marquants, dont Lonesome On'ry et Mean and Honky Tonk Heroes. Jennings contribua à définir le son country outlaw, notamment en collaborant avec Willie Nelson sur Wanted The Outlaws, premier album country certifié disque de platine, et en signant des tubes comme Luckenbach Texas. Au-delà de la musique, Jennings apparut au cinéma et à la télévision, notamment comme narrateur et interprète de la chanson thème de Shérif, fais-moi peur. Après avoir surmonté une addiction, il a rejoint le supergroupe The Highwaymen aux côtés de Nelson, Johnny Cash et Kris Kristofferson, consolidant ainsi son héritage. Jennings a été intronisé au Country Music Hall of Fame en 2001 et demeure une icône et un pionnier de la musique country américaine.